Чикаго, 1936 год. Джонни Хукер - уличный мошенник, работающий в паре со своим наставником Лютером Коулманом. Они крупно обворовывают очередную жертву, не подозревая, что тот является курьером мафиози Дойла Лоннегана. Легкомысленный Хукер тратит все деньги в рулетку, а Лютер решает уйти со своей долей на пенсию. Он советует парню в качестве нового напарника лучшего в своем деле мошенника Генри Гондорффа. Вскоре Хукера задерживает работающий на мафию лейтенант полиции Уильям Снайдер. В ответ на требование вернуть украденные деньги парень отдает ему фальшивые купюры. Вернувшись домой к Лютеру, Хукер находит его убитым. После этого он обращается к Гондорффу, чтобы тот научил его крупным аферам и помог проучить Лоннегана. Несмотря на то, что легендарный мошенник ушел на покой, он соглашается помочь отомстить за Лютера. К делу присоединяются и другие профессионалы - Кид Твист и Джей Джей Синглтон. Вместе они начинают разрабатывать план искусной аферы...